Доброго времени суток.
В данном случае скорее определяться Вам, так как данный вопрос будет напрямую зависеть от Ваших доступных средств. Т.е. если средства ограничены, то желательно сделать предварительный расчет затрат и уже исходя из этого приступать к ремонту дома.
Классический вариант — начинаем с крыши, так как если крыша будет в процессе отделки протекать — это может значительно подпортить внутреннюю отделку комнат как мансарды, так и первого этажа, следовательно, если износ крыши очень большой, то желательно все же начинать с ремонта кровли — это позволит беспрепятственно приступать к дальнейшей отделке, не беспокоясь за целостность ремонта внутри дома.
Однако, опять-таки, с учетом того, что сейчас начинается холодный сезон, то данный вариант возможно пересмотреть, т.е. если износ крыши позволяет данный вариант, так как утепление будет существенно увеличивает комфорт эксплуатации данного дома.